По способности к гидролизу углеводы делятся на простые - моносахариды и сложные - полисахариды,дисахариды(олиго.,три.)

Моносахариды (простые сахара) – углеводы, которые не способны гидролизироваться до более простых соединений.

Олигосахариды (низкомолекулярные сахара) – углеводы, которые при гидролизе распадаются на 2-8 моносахаридов.

Полисахариды (сложные сахара)- продукты конденсации моносахаридов, они способны гдиролизоваться с образованием простых углеводов (от десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов)

СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОВ

Термин "углеводы", предложенный в XIX столетии, был основан на предположении, что все углеводы содержат 2 компонента - углерод и воду, и их элементарный состав можно выразить общей формулой C m (H 2 O) n . Хотя из этого правила есть исключения и оно не абсолютно точно, тем не менее указанное определение позволяет наиболее просто характеризовать класс углеводов в целом. К тому же попытка, предпринятая Комиссией по химической номенклатуре, заменить термин "углеводы" на "глициды" не удалась. Новый термин не получил широкого признания. Термин "углеводы" укоренился и общепризнан.

Углеводы можно разделить на 3 основные группы в зависимости от количества составляющих их мономеров: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

6. Физико-химические свойства углеводов

Физические свойства

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако меньшим, чем свекловичный сахар.

Химические свойства

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

7.Принцепы классификации производных углеводов: гликопротеиды, гликолипиды, протеогликаны и др. Биологическая роль данных соединений..(ты взяла его)

8.Углеводы как составные элементы нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов.

Нуклеиновые кислоты – это небелковый компонент нуклеопротеи-

нов. В настоящее время их рассматривают как надмолекулярные комплексы

и по наличию небелкового компонента выделяют дезоксирибонуклеопро-

теины (ДРНП) и рибонуклеопротеины (РНП).

Состав нуклеиновых кислот

Состав нуклеиновых кислот был изучен еще в конце XIX века с помо-

щью простых методов: гидролиза и качественных реакций на структурные

компоненты. Так было выяснено, что в составе нуклеиновых кислот есть

углеводы, азотсодержащие соединения и фосфорная кислота.

Углеводы представлены пентозами, рибозой и дезоксирибозой (рис.

5.2), которые обнаружены соответственно в РНК и ДНК. .

КОФЕРМEНТЫ (от лат. со- - приставка, означающая совместность, и ферменты) (коэнзимы), орг. прир. соед., необходимые для осуществления каталитич. действия ферментов. Эти в-ва, в отличие от белкового компонента фермента (апофермента), имеют сравнительно небольшую мол. массу и, как правило, термостабильны. Иногда под коферментами подразумевают любые низкомол. в-ва, участие к-рых необходимо для проявления каталитич. действия фермента, в т. ч. и ионы, напр. К+, Mg2+ и Мn2+ .

Витамины - (от лат. vita - жизнь), низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые в незначительных количествах для нормального обмена веществ и жизнедеятельности живых организмов. Многие витамины - предшественники коферментов, в составе которых участвуют в различных ферментативных реакциях. 10.биологические функции и особенности строения аминокислот

Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты ) - органические соединения , в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Аминокислоты - бесцветные кристаллические соединения, в большинстве случаев хорошо растворимые в воде. В структуре их находятся две функциональные группировки атомов: аминная NH 2 и карбоксильная СООН.

Особенности строения аминокислот заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи.

Биологические функции аминoкислoт

1. Стpуктуpные элeменты пeптидов и белков. В состав белков входят 20 протеиногенных аминокислот , которые кодиpyютcя генетичеcким кодом и постоянно oбнapyживaютcя в белкax. Некоторые из них пoдвеpгaютcя посттрансляционной модификации , т.е. мoгyт быть фocфopилиpовaны, aцилиpoваны или гидpoксилирoваны.

2. Структурные элeмeнты дpyгих природных соeдинeний. Аминoкиcлoты и их производные входят в cocтaв коферментов ,желчных кислот ,антибиотиков .

3. Пepeнoсчики сигналов. Некоторые из aминoкиcлoт являются нейромедиаторами или предшественниками нейромедиаторов , медиаторов или гормонов .

4. Метаболиты. Аминoкиcлоты - важнейшие, а некоторые из них жизненно важные компоненты питания .Некоторые aминoкиcлoты принимают участие в обмене веществ , нaпpимep, cлyжaт донорами азота. Непротеиногенные aминoкиcлoты oбpaзyютcя в качестве прoмeжyточныx продуктов при биоcинтeзе и деградации протеиногенных аминокислот или в цикле мочевины.

Тема урока: « Углеводы» для 11 класса гуманитарного направления

Цели:

образовательные:

Сформировать у учащихся знания об углеводах, их составе и классификации. Рассмотреть зависимость химических свойств углеводов от строения молекул. Качественные реакции на глюкозу и крахмал. Дать представление о биологической роли углеводов, их значении в жизни человека.

развивающие:

Продолжить развивать у учащихся мыслительные операции: умение связывать уже имеющиеся знания с вновь приобретенными, умение выделять главное в изученном материале, обобщать изученный материал и делать выводы.

воспитательные:

Воспитание ответственного отношения к учебе, стремления к творческой, познавательной деятельности.

Тип: изучение нового материала

Вид: лекция

Метод : объяснительно-иллюстративный с компьютерным сопровождением

План проведения занятия

1. Организационный момент

2. Мотивация занятия

Углеводы служат важным источником питания: мы потребляем зерно, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда сделана из целлюлозы или продуктов на её основе: хлопка и льна, вискозного волокна или ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства фото- и кинопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, денежные банкноты – всё это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности).

Единственным источником энергии на Земле (помимо ядерной) является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмом является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможно.

План лекции

1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов.

2. Моносахариды

3. Дисахариды

4. Полисахариды

1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов.

Углеводы - обширный класс природных соединений, которые играют важную роль в жизни человека, животных и растений.

Название «углеводы» эти соединения получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой Сn (H 2 O ) m , т.е. формально являются соединениями углерода и воды. С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной формуле, но обладающие свойствами веществ своего класса (например, дезоксирибоза С 5 Н 10 О 4). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойства (например, спирт инозит С 6 Н 12 О 6).

Классификация углеводов

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы.

Простые углеводы (моносахариды) – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов.

Сложные углеводы – это углеводы, молекулы которых состоят их двух или более числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

2. Моносахариды

Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями. Они содержат альдегидную или кетогруппу и несколько гидроксильных групп, т.е. являются альдегидоспиртами или кетоноспиртами .

Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, а с кетогруппой – кетозами.

По числу углеродных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.

Наибольшее значение среди моносахаридов имеют гексозы и пентозы.

Структура моносахаридов

Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну цепь. Нумерация цепи начинается с атома альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе расположена кетогруппа (в случае кетоз).

В зависимости от пространственного расположения атомов Н и ОН-групп у 4-ого атома углерода у пентоз и 5-ого атома углерода у гексоз моносахариды относят к D – или L – ряду.

Моносахарид относят к D – ряду, если ОН-группа у этих атомов располагается справа от цепи.

Почти все встречающиеся в природе моносахариды относятся к D – ряду.

Однако моносахариды могут существовать также в циклических формах. Циклические формы гексоз и пентоз называют соответственно пиранозными и фуранозными.

В растворах моносахаридов устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами – таутомерия.

Циклические формы принято изображать перспективными формулами Хеуорса.

В циклических формах моносахаридов появляется асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). Этот атом углерода называется аномерным. Если группа ОН у аномерного атома располагается под плоскостью, то образуется α–аномер, противоположное расположение приводит к образованию β-аномера.

Физические свойства

Бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые воде, плохо растворимые в спирте. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в 3 раза.

(слайд 8 – 12.)

Химические свойства

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы

а) восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта сорбита

СН=О СН 2 ОН

│ kat , t 0 │

(СНОН) 4 + Н 2 → (СНОН) 4

СН 2 ОН СН 2 ОН

б) окисление

реакция «серебряного зеркала»(с аммиачным раствором оксида серебра, t 0 ),

реакция с гидроксидом меди (II ) Cu (OH ) 2 в щелочной среде, t 0 )

CH=O COOH

│ NH 4 OH, t 0 │

(CHOH ) 4 + Ag 2 O → (CHOH ) 4

CH 2 OH CH 2 OH

Продуктом окисления является глюконовая кислота (соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство).

CH =O COOH

│ t 0 │

(CHOH) 4 + 2Cu(OH) 2 → (CHOH) 4 + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

│ голубой │ кирпично-красный

CH 2 OH CH 2 OH

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

Под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты) образуется двухосновная глюкаровая кислота.

CH =O COOH

│ t 0 │

(CHOH ) 4 + HNO 3 → (CHOH ) 4

CH 2 OH COOH

2. Реакция глюкозы с участием гидроксильных групп (т.е. свойства глюкозы как многоатомного спирта)

а) взаимодействие с Cu (OH ) 2 на холоду с образованием глюконата меди (II ) – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

3. Брожение (ферментация) моносахаридов

а) спиртовое брожение

С 6 Н 12 О 6 → 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

б) маслянокислое брожение

С 6 Н 12 О 6 → СН 3 ─СН 2 ─СН 2 ─СООН + 2Н 2 + 2СО 2

в) молочнокислое брожение

С 6 Н 12 О 6 → 2СН 3 ─ СН ─ СООН

ОН

Биологическая роль глюкозы

D -глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.

3. Дисахариды

(слайд 13.)

Дисахариды – продукты конденсации двух моносахаридов.

Важнейшие природные представители: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар), целлобиоза. Все они имеют ту же эмпирическую формулу С 12 Н 22 О 11 , т.е. являются изомерами.

Дисахариды – типичные сахароподобные углеводы; это твердые кристаллические вещества, имеющие сладкие вкус.

(слайд 14-15.)

Строение

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов;

2. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:

а) в образовании связи принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов. Например, образование молекулы сахарозы;

б) в образовании связи принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида. Например, образование молекул мальтозы, лактозы и целлобиозы.

(слайд 16-17.)

Химические свойства дисахаридов

1. Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный гидроксил (мальтоза, лактоза, целлобиоза), в растворах частично превращаются в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов, в частности в реакцию «серебряного зеркала» и с гидрокисдом меди (II ). Такие дисахариды называют восстанавливающими.

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) не могут переходить в открытые карбонильные группы. Такие дисахариды называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH ) 2 и Ag 2 O ).

2. Все дисахариды являются многоатомными спиртами, для них характерны свойства многоатомных спиртов, они дают качественную реакции на многоатомные спирты – реакция с Cu (OH ) 2 на холоду.

3. Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов:

Н + , t 0

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

сахароза глюкоза фруктоза

В живых организмах гидролиз идет под действием ферментов.

4. Полисахариды

(слайд 18 - 20.)

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Важнейшие природные представители: крахмал, гликоген, целлюлоза. Это природные полимеры (ВМС), мономером которого является глюкоза. Их общая эмпирическая формула (С 6 Н 10 О 5) n .

Крахмал – аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха, плохо растворим в воде, в горячей воде образует коллоидный раствор. Макромолекулы крахмала построены из большого числа остатков α-глюкозы, связанных α-1,4-гликозидными связями.

Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%).

Молекулы амилозы – очень длинные неразветвленные цепи, состоящие из остатков α-глюкозы. Молекулы амилопектина в отличие от амилозы сильно разветвлены.

Химические свойства крахмала:

(слайд 21.)

1. гидролиз

Н 2 О, ферменты

(С 6 Н 10 О 5) n → (С 6 Н 10 О 5) m → С 12 Н 22 О 11 → n C 6 H 12 O 6

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Реакцию превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты открыл в 1811 г. русский ученый К. Кирхгоф.

2. Качественная реакция на крахмал

(С 6 Н 10 О 5) n + I 2 → комплексное соединение сине-фиолетового цвета.

При нагревании окрашивание исчезает (комплекс разрушается), при охлаждении появляется вновь.

Крахмал – один из продуктов фотосинтеза, главное запасное питательное вещество растений. Остатки глюкозы в молекулах крахмала соединены достаточно прочно и в тоже время под действием ферментов легко могут отщепляться. Как только возникнет потребность в источнике энергии.

Гликоген – это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, молекулы которого построены из большого числа остатков α-глюкозы. Содержится гликоген главным образом в печении мышцах.

Целлюлоза или клетчатка

Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде.

Молекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из остатков β-глюкозы, которые соединяются за счет образования β-1,4-гликозидных связей.

В отличие от молекул крахмала целлюлоза состоит только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.

Целлюлоза не является продуктом питания человека и большинства животных, т.к. в их организмах нет ферментов, расщепляющих более прочные β-1,4-гликозидные связи.

(слайд 22- 23.)

Химические свойства целлюлозы:

1. гидролиз

При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных и кроликов) идет ступенчатый гидролиз:

Н 2 О

(С 6 Н 10 О 5) n → y (С 6 Н 10 О 5) x → n /2 С 12 Н 22 О 11 → n C 6 H 12 O 6

целлюлоза целлобиоза β-глюкоза

2. образование сложных эфиров

а) взаимодействие с неорганическими кислотами

б) взаимодействие с органическими кислотами

3. горение

(С 6 Н 10 О 5) n +6nO 2 → 6nCO 2 +5nH 2 O

4. термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха:

t 0

(С 6 Н 10 О 5) n → древесный уголь +Н 2 О +летучие органические вещества

Являясь составной часть древесины, целлюлоза используется в строительном и столярном деле; как топливо; из древесины получают бумагу, картон, этиловый спирт. В виде волокнистых материалов (хлопок, лен) целлюлоза используется для изготовления тканей, нитей. Эфиры целлюлозы идут на изготовление нитролаков, пластмасс, медицинского коллодия, искусственного волокна.

Все углеводы классифицируют на четыре основных класса: моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Углеводы являются биологическими молекулами, состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. В биохимии, углеводы являются синонимами сахаридов, группа, в которую входят сахара, крахмал и целлюлоза.

Углеводы выполняют различные значения в живых организмах.

Полисахариды используются для хранения энергии (например, в крахмале и гликогене) и в качестве структурных компонентов (целлюлоза в растениях).

Пять карбонатных моносахаридных рибоз являются важным компонентом многих ферментов и являются основой генетической молекулы, известной как РНК.

Сахариды и их производные включают многие важные биомолекулы, которые играют важную роль в иммунной системе, оплодотворении, в производстве патогенеза, в свертывании крови и в развитии.

В пищевой науке термин «углевод» обычно означает любую пищу, богатую крахмалами сложных углеводов, таких как, например, крупы, макаронные изделия и хлеб; или простые углеводы, такие как сахар, найденный в сладостях.

Углеводы встречаются в самых разных продуктах. Крахмал и сахар являются важными углеводами в нашем рационе. Крахмалом богаты картофель, кукуруза, рис и другие злаки.

Простейшая классификация углеводов

Моносахариды

Моносахариды называют простыми сахарами; они являются самой основной единицей углеводов. Они являются фундаментальными единицами углеводов и не могут быть гидролизованы в более простые соединения.

Моносахариды являются самой простой формой сахара и обычно не имеют цвета, растворимы в воде и являются кристаллическими твердыми веществами; некоторые из них имеют сладкий аромат. Примеры некоторых обычных моносахаридов включают фруктозу, глюкозу и галактозу.

Моносахариды являются основой, на которой построены дисахариды и полисахариды. Некоторые источники этого типа углеводов включают фрукты, орехи, овощи и сладости.

Глюкоза

Это простой сахар, который циркулирует в крови животных. Он создается во время фотосинтеза воды и углекислого газа, используя энергию от солнечного света. Это самый важный источник энергии для клеточного дыхания.

Он содержится в сахаре из винограда и декстрозы

Галактоза

Это моносахаридный сахар, который менее сладкий, чем фруктоза. Он может быть найден как компонент лактозы в молоке.

Фруктоза

Она также называется левулозой, это простой моносахарид, обнаруженный во многих растениях, где она часто связана с глюкозой с образованием дисахаридной сахарозы.

Она всасывается непосредственно в кровоток во время пищеварения. Чистая и сухая фруктоза довольно сладкая, белая, кристаллическая и без запаха. Это самый растворимый из всех сахаров.

Фруктоза встречается в меде, в цветках, в большинстве клубней и в ягодах.

Дисахариды

Этот тип углеводов образуется, когда два моносахарида связаны гликозидной связью. Подобно моносахаридам, они также растворимы в воде.

Объединение простых молекул сахара происходит в реакции конденсации, которая включает удаление молекулы воды из функциональных групп. Наряду с другими реакциями, они жизненно важны для метаболизма.

Обычные примеры включают сахарозу, лактозу и мальтозу. Наиболее распространенные примеры имеют 12 атомов углерода. Разница в этих дисахаридах — это атомное положение внутри молекулы.

Сахароза

Это природный и общий углевод, который содержится во многих растениях и частях растений. Сахароза часто экстрагируется из сахарного тростника и сахарной свеклы для потребления человеком.

Процесс переработки современного промышленного сахара часто включает кристаллизацию этого соединения, часто называемое сахарным песком или просто сахаром.

Это соединение играет центральную роль в качестве добавки для производства продуктов питания и потребления человеком во всем мире.

Лактоза

Это дисахарид, состоящий из галактозы и глюкозы, обнаружен в молоке. Лактоза составляет около 2-8% молока, хотя ее можно извлечь из нее.

Олигосахариды

Это сахаридный полимер, который содержит небольшое количество простых сахаров. Олигосахариды могут иметь много функций, включая распознавание клеток и их соединение. Например, гликолипиды играют важную роль в иммунном ответе.

Гликолипиды

Это липиды с гликозидно-связанными углеводами. Его основная роль заключается в поддержании стабильности мембраны и облегчении распознавания клеток.

Углеводы обнаруживаются на поверхности всей мембраны эукариотической клетки.

Полисахариды

Это полимерные углеводные молекулы, состоящие из крупных цепей моносахаридных звеньев, связанных гликозидными связями.

Они имеют большой структурный спектр, от линейного до сильно расширенного. Примеры включают хранение полисахаридов, такие как гликоген и крахмал, или структурные полисахариды, такие как целлюлоза.

Полисахариды можно найти в клубнях, злаках, мясе, рыбе, зернах и овощных листьях.

Гликоген

Это многоцепочечный полисахарид глюкозы, который служит формой хранения энергии у людей, животных, грибов и бактерий.

Полисахаридная структура представляет собой самую большую форму хранения глюкозы в организме. У людей гликоген хранится в основном в клетках печени и мышц, гидратируют с 3-4 частями воды.

Гликоген функционирует как вторичное хранение энергии в долгосрочной перспективе, сохраняя основные источники энергии в жировой ткани.

Мышечный гликоген превращается в глюкозу мышечными клетками, а гликоген из печени превращается в глюкозу, так что ее можно использовать по всему телу, включая центральную нервную систему.

Целлюлоза

Это органическое соединение, состоящее из линейной цепи из нескольких сотен или тысяч связанных единиц глюкозы. Целлюлоза является важным структурным компонентом первичной клеточной стенки зеленых растений, как и многие виды водорослей.

Некоторые виды бактерий выделяют его для образования биопленки. Целлюлоза является наиболее распространенным органическим полимером на планете Земля.

В основном используется для производства бумаги. Меньшие количества превращаются в ряд побочных продуктов, таких как целлофан.

Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:

Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).

Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).

Тетрозы (эритроза).

Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

Олигосахариды - содержат 2-10 моносахаридов.

Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).

Трисахариды и т.д.

Полисахариды - содержат более 10 моносахаридов.

Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).

Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).

Схема № 1. Классификация углеводов.

Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды

2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды

3. Пентозы 3. Тетрасахариды

4. Гексозы

3. 4. Свойства углеводов.

Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.

Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).

Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах : L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:

Сно сно

НО -С-Н Н-С-ОН

СН2ОН СН2ОН

L – форма D – форма

При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L– форму иD– форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительноD-сахара, в эволюции постепенно исчезлиL-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).

Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.

НО-СН2 О=С-Н

С О НО-С-Н

Н Н Н Н-С-ОН

С С НО-С-Н

НО ОН Н ОН НО-С-Н

С С СН2-ОН

Альфа-форма Открытая форма гексозы

Н Н ОН

НО ОН Н Н

Бетта-форма.

В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.

Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.

В открытой форме могут взаимодействовать с белками, липидами, нуклеотидами без участия ферментов. Эти реакции получили название - гликирования. В клинике применяют исследование уровня гликозилированного гемоглобина или фруктозамина для постановки диагноза сахарный диабет.

Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.

Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Голубой цвет

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

Кирпично-красный цвет

Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.

Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной , она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).

Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.

Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C n (H 2 O) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H: 2O, например, дезоксирибоза — C 5 H 10 O 4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH 2 O и уксусная кислота CH 3 COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C 5 H 10 O 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C 12 H 22 O 10 . Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2) Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C 6 H 10 O 5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Физические свойства и нахождение в природе

Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом . Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 — CH 2 -OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов