Аминокислоты: названия

Сгруппируем аминокислоты в таблице №2 по строению радикала (R) (формуле) (третий столбец таблицы) и по названию (по алфавиту).

Здесь же отметим знаком * незаменимые (важнейшие для организма) аминокислоты.

Поясним, что существуют незаменимые и заменимые аминокислоты:

Незаменимые аминокислоты : Это важные аминокислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Поэтому нужно, чтобы они поступали в организм с пищей.

Существуют 8 незаменимых аминокислот для взрослого человека: лейцин, изолейцин, валин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, лизин, также часто к ним относят гистидин.

Заменимые аминокислоты - это аминокислоты, которые могут соединяться в организме. Их можно получить двумя способами: либо в готовом виде из повседневного потребления пищи, либо производить самостоятельно из других видов аминокислот и веществ попадающих в организм.

К заменимым аминокислотам относят: аргинин, аспарагин, глутамин, глутаминовая кислота, глицин, орнитин, таурин и др. (см. таблицу №1)

Таблица №1

Теперь переходим к таблице №2 с формулами и названиями аминокислот.

Название аминокислоты	Сокращение (аминокислотный остаток в пептидах и белках)	Строение радикала (R). Формулы
Алифатические аминокислоты
Изолейцин*		CH 3 –CH 2 –CH– │ CH 3
		(CH 3) 2 CH–CH 2 –
Ароматические аминокислоты
Фенилаланин*
Гетероциклические аминокислоты
Гистидин
Триптофан*
Иминокислота
Аминокислоты содержащие –OH группу
		CH 3 –CH(OH)–
Аминокислоты содержащие –COOH группу
Аспарагиновая кислота
Глутаминовая кислота		HOOC–CH 2 –CH 2 –
Аминокислоты содержащие –NH 2 CO группу
Аспарагин		NH 2 CO–CH 2 –
Глутамин		NH 2 CO–CH 2 –CH 2 –
Аминокислоты содержащие NH 2 –группу
		NH 2 –C–NH–(CH 2) 2 –CH 2 – NH
		NH 2 –(CH 2) 3 –CH 2 –
Метионин*		CH 3 –S–CH 2 –CH 2 –

Более подробно формулы и аминокислот с названиями можно посмотреть на данной иллюстрации:

Также названия аминокислоты формируются :

По количеству аминогрупп (NH 2):

Две аминогруппы: используется приставка диамино -

Три аминогруппы: используется приставка триамино -

По количеству карбоксильных групп (COOH):

Две карбоксильные группы в аминокислоте: используется суффикс -диовая (кислота)

Три карбоксильные группы: используется суффикс -триовая (кислота)

​​​​​​​

Редактировать этот урок и/или добавить задание и получать деньги постоянно* Добавить свой урок и/или задания и получать деньги постоянно

Лекция №1

ТЕМА: «Аминокислоты».

План лекции:

1. Характеристика аминокислот

2. Пептиды.

Характеристика аминокислот.

Аминокислоты – органические соединения, производные углеводородов, в молекулы которых входят карбоксильные и аминогруппы.

Белки состоят из остатков аминокислот, соединённых пептидными связями. Для анализа аминокислотного состава проводят гидролиз белка с последующим выделением аминокислот. Рассмотрим основные закономерности, характерные для аминокислот белков.

В настоящее время установлено, что в состав белков входят постоянно часто встречающийся набор аминокислот. Их 18. Кроме указанных, обнаружены ещё 2 амида аминокислот – аспарагин и глутамин. Все они получили название мажорных (часто встречающихся) аминокислот. Часто их образно называют «волшебными» аминокислотами. Кроме мажорных аминокислот, встречаются и редкие, те, которые не часто встречаются в составе природных белков. Их называют минорными.

Практически все аминокислоты белков относятся к α – аминокислотам (аминогруппа расположена у первого после карбоксильной группы атома углерода). Исходя из сказанного, для большинства аминокислот справедлива общая формула:

NH 2 -CH-COOH

Где R – радикалы, имеющие различное строение.

Рассмотрим формулы белковых аминокислот, табл. 2.

Все α - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический α - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные аминокислоты относятся к L - ряду. Лишь в составе клеточных стенок бактерий и в антибиотиках обнаружены аминокислоты D генетического ряда. Значение угла вращения составляет 20-30 0 градусов. Вращение может быть вправо (7 аминокислот) и влево (10 аминокислот).

H― *―NH 2 H 2 N―*―H

D - кофигурация L-кофигурация

(природные аминокислоты)

В зависимости от преобладания амино- или карбоксильных групп, аминокислоты делят на 3 подкласса:

Кислые аминокислоты. Преобладают карбоксильные (кислотные) группы над аминогруппами (основными), например, аспарагиновая, глутаминовая кислоты.

Нейтральные аминокислоты Количество групп равны. Глицин, аланин, и т. д.

Основные аминокислоты. Преобладают основные (аминогруппы) над карбоксильными (кислотными), например, лизин.

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у α - аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

H 2 N - CH 2 COOH ↔ H 3 N + - CH 2 COO -

цвиттер-ион

Цвиттер - ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 5010 -30 Кл  м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

Аминокислоты способны вступать в реакции поликонденсации, приводящие к образованию полипептидов разной длины, которые и составляет первичную структуру белковой молекулы.

H 2 N–CH(R 1)-COOH + H 2 N– CH(R 2) – COOH → H 2 N – CH(R 1) – CO-NH – CH(R 2) – COOH

Дипептид

Связь С – N – называется пептидной связью.

Помимо рассмотренных выше 20 наиболее распространенных амино­кислот из гидролизатов некоторых специализированных белков выделены некоторые другие аминокислоты. Все они являются, как правило, производ­ными обычных аминокислот, т.е. модифицированными аминокислотами.

4-оксипролин , встречается в фибриллярном белке коллаге­не и некоторых растительных белках; 5-оксилизин найден в гидролизатах коллагена, десмози н и изодесмо­зин выделены из гидролизатов фибриллярного белка эластина. Похоже, что эти аминокислоты содержаться только в этом белке. Структура их необычна: 4-е молекулы лизина, соединенные своими R-группами, образуют замещенное пиридиновое кольцо. Возможно, что благодаря именно такой структуре эти аминокислоты могут образовывать 4-е радиально расходящиеся пептидные цепи. Результатом есть то, что эластин, в отличие от других фибриллярных белков, способен деформироваться (растягиваться) в двух взаимно перпен­дикулярных направлениях. И т.д.

Из перечисленных белковых аминокислот живые организмы синтезируют огромное количество разнообразнейших белковых соединений. Многие растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им аминокислоты из простых неорганических соединений. В теле человека и животных примерно половина аминокислот также синтезируется Другая часть аминокислот может поступить в организм человека только с пищевыми белками.

- незаменимые аминокислоты - не синтезируются в организме человека, а поступают только с пищей. К незаменимым аминокислотам относят 8 аминокислот: валин, фенилаланин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин .

- заменимые аминокислоты - могут синтезироваться в организме человека из других составляющих. К заменимым аминокислотам относят 12 аминокислот.

Для человека одинаково важны оба типа аминокислот: и заменимые, и незаменимые. Большая часть аминокислот идет на построение собственных белков организма, но без незаменимых аминокислот организм существовать не сможет. Белки, в которых содержатся незаменимые аминокислоты, должны составлять в питании взрослых людей около 16-20% (20-30г при суточной норме белка 80-100г). В питании детей доля белка повышается до 30% - для школьников, и до 40% - для дошкольников. Это связано с тем, что детский организм постоянно растет и, поэтому, нуждается в большом количестве аминокислот как пластического материала для построения белков мышц, сосудов, нервной системы, кожи и всех других тканей и органов.

В наши дни быстрого питания и всеобщего увлечения фаст-фудом в рационе очень часто преобладают продукты с высоким содержанием легкоусваиваемых углеводов и жиров, а доля белковых продуктов заметно снижается. При недостатке в рационе каких - либо аминокислот или при голодании в организме человека в течение непродолжительного времени могут разрушаться белки соединительной ткани, крови, печени и мышц, а полученный из них «строительный материал» - аминокислоты идут на поддержание нормальной работы наиболее важных органов - сердца и мозга. Организм человека может испытывать нехватку как незаменимых, так и заменимых аминокислот. Дефицит аминокислот, особенно незаменимых, приводит к ухудшению аппетита, задержке роста и развития, жировой дистрофии печени и другим тяжелым нарушениям. Первыми «вестниками» нехватки аминокислот могут быть снижение аппетита, ухудшение состояния кожи, выпадение волос, мышечная слабость, быстрая утомляемость, снижение иммунитета, анемия. Такие проявления могут возникнуть у лиц, с целью снижения веса соблюдающих низкокалорийную несбалансированную диету с резким ограничением белковых продуктов.

Чаще других с проявлениями нехватки аминокислот, особенно незаменимых, сталкиваются вегетарианцы, намеренно избегающие включения в свой рацион полноценного животного белка.

Избыток аминокислот встречается в наши дни достаточно редко, но может вызвать развитие тяжелых заболеваний, особенно у детей и в юношеском возрасте. Наиболее токсичными являются метионин (провоцирует риск развития инфаркта и инсульта), тирозин (может спровоцировать развитие артериальной гипертонии, привести к нарушению работы щитовидной железы) и гистидин (может способствовать возникновению дефицита меди в организме и привести к развитию аневризмы аорты, заболеваниям суставов, ранней седине, тяжелым анемиям). В нормальных условиях функционирования организма, когда присутствует достаточное количество витаминов (В 6 , В 12 , фолиевая кислота) и антиоксидантов (витамины А, Е, С и селен), избыток аминокислот быстро превращается в полезные компоненты и не успевает «нанести ущерб» организму. При несбалансированной диете возникает дефицит витаминов и микроэлементов, и избыток аминокислот может нарушить работу систем и органов. Такой вариант возможен при длительном соблюдении белковых или низкоуглеводных диет, а также при неконтролируемом приеме спортсменами протеиново-энергетических продуктов (аминокислотно-витаминные коктейли) для увеличения веса и развития мышц.

Среди химических методов наиболее распространен метод аминокислотного скора (scor - счет, подсчет). Он основан на сравнении аминокислотного состава белка оцениваемого продукта с аминокислотным составом стандартного (идеального) белка. После количественного определения химическим путем содержания каждой из незаменимых аминокислот в исследуемом белке определяют аминокислотный скор (АС) для каждой из них по формуле

АС = (m ак . иссл / m ак . идеальн ) 100

m ак. иссл - содержание незаменимой аминокислоты (в мг) в 1 г исследуемого белка.

m ак. идеальн - содержание незаменимой аминокислоты (в мг) в 1 г стандартного (идеального) белка.

Аминокислотный образец ФАО/ВОЗ

Одновременно с определением аминокислотного скора выявляют лимитирующую для данного белка незаменимую аминокислоту , то есть ту, для которой скор является наименьшим.

Пептиды.

Две аминокислоты могут ковалентно соединяться посредством пептидной связи с образованием дипептида.

Три аминокислоты могут соединяться посредством двух пептидных связей с образованием трипептида. Несколько аминокислот образуют олигопептиды, большое число аминокислот - полипептиды. Пептиды содержат только одну -аминогруппу и одну -карбоксильную группу. Эти группы могут быть ионизованы при определенных значениях рН. Подобно аминокислотам они имеют характеристические кривые титрования и изоэлектрические точки, при которых они не двигаются в электрическом поле.

Подобно другим органическим соединениям пептиды участвуют в химических реакциях, которые определяются наличием функциональных групп: свободной аминогруппой, свободной карбоксигруппой и R-группами. Пептидные связи подвержены гидролизу сильной кислотой (например, 6М НС1) или сильным основанием с образованием аминокислот. Гидролиз пептидных связей - это необходимый этап в определении аминокислотного состава белков. Пептидные связи могут быть разрушены действием ферментов протеаз .

Многие пептиды, встречающиеся в природе, имеют биологическую активность при очень низких концентрациях.

Пептиды - потенциально активные фармацевтические препараты, есть три способа их получения:

1) выделение из органов и тканей;

2) генетическая инженерия;

3) прямой химический синтез.

В последнем случае высокие требования предъявляются к выходу продуктов на всех промежуточных стадиях.

Химические вещества, содержащие структурные компоненты молекулы карбоновой кислоты и амина, называются аминокислотами. Это общее название группы органических соединений, в составе которых присутствует углеводородная цепь, карбоксильная группа (-СООН) и аминогруппа (-NH2). Их предшественниками являются карбоновые кислоты, а молекулы, у которых водород у первого углеродного атома замещен аминогруппой, называются альфа-аминокислотами.

Всего 20 аминокислот имеют ценность для ферментативных реакций биосинтеза, протекающих в организме всех живых существ. Эти вещества называются стандартными аминокислотами. Существуют также нестандартные аминокислоты, которые включены в состав некоторых специальных белковых молекул. Они не встречаются повсеместно, хотя выполняют важную функцию в живой природе. Вероятно, радикалы этих кислот модифицируются уже после биосинтеза.

Общая информация и список веществ

Известны две большие группы аминокислот, которые были выделены по причине закономерностей их нахождения в природе. В частности, существуют 20 аминокислот стандартного типа и 26 нестандартных аминокислот. Первые находят в составе белков любого живого организма, тогда как вторые являются специфическими для отдельных живых организмов.

20 аминокислот стандартных делятся на 2 типа в зависимости от способности синтезироваться в человеческом организме. Это заменимые, которые в клетках человека способны образовываться из предшественников, и незаменимые, для синтеза которых не существует ферментных систем или субстрата. Заменимые аминокислоты могут не присутствовать в пище, так как их организм может синтезировать, восполняя их количество при необходимости. Незаменимые аминокислоты не могут быть получены организмом самостоятельно, а поэтому должны поступать с пищей.

Биохимиками определены названия аминокислот из группы незаменимых. Всего их известно 8:

• метионин;
• треонин;
• изолейцин;
• лейцин;
• фенилаланин;
• триптофан;
• валин;
• лизин;
• также часто сюда относят гистидин.

Это вещества с различным строением углеводородного радикала, но обязательно с наличием карбоксильной группы и аминогруппы у альфа-С-атома.

В группе заменимых аминокислот присутствует 11 веществ:

• аланин;
• глицин;
• аргинин;
• аспарагин;
• кислота аспарагиновая;
• цистеин;
• кислота глютаминовая;
• глютамин;
• пролин;
• серин;
• тирозин.

В основном их химическое строение проще, нежели у незаменимых, поэтому их синтез дается организму легче. Большинство незаменимых аминокислот невозможно получить только из-за отсутствия субстрата, то есть молекулы-предшественника путем реакции переаминирования.

Глицин, аланин, валин

В биосинтезе белковых молекул наиболее часто используется глицин, валин и аланин, (формула каждого вещества указана ниже на рисунке). Эти аминокислоты самые простые по химической структуре. Вещество глицин и вовсе является простейшим в классе аминокислот, то есть помимо альфа-углеродного атома соединение не имеет радикалов. Однако даже простейшая по структуре молекула играет важную роль в обеспечении жизнедеятельности. В частности, из глицина синтезируется порфириновое кольцо гемоглобина, пуриновые основания. Порфировое кольцо — это белковый участок гемоглобина, призванный удерживать атомы железа в составе целостного вещества.

Глицин участвует в обеспечении жизнедеятельности головного мозга, выступая тормозным медиатором ЦНС. Это означает, что он в большей степени участвует в работе коры головного мозга — его наиболее сложно организованной ткани. Что важнее, глицин является субстратом для синтеза пуриновых оснований, нужных для образования нуклеотидов, которые кодируют наследственную информацию. Вдобавок глицин служит источником для синтеза других 20 аминокислот, тогда как сам может быть образован из серина.

У аминокислоты аланин формула немногим сложнее, чем у глицина, так как она имеет метильный радикал, замененный на один атом водорода у альфа-углеродного атома вещества. При этом аланин также остается одной из самых часто вовлекаемых в процессы биосинтеза белков молекулой. Она входит в состав любого белка в живой природе.

Неспособный синтезироваться в организме человека валин — аминокислота с разветвленной углеводородной цепочкой, состоящей из трех углеродных атомов. Изопропиловый радикал придает молекуле больший вес, однако из-за этого невозможно найти субстрат для биосинтеза в клетках человеческих органов. Поэтому валин должен обязательно поступать с пищей. Он присутствует преимущественно в структурных белках мышц.

Результаты исследований подтверждают, что валин необходим для функционирования центральной нервной системы. В частности, за счет его способности восстанавливать миелиновую оболочку нервных волокон он может использоваться в качестве вспомогательного средства при лечении рассеянного склероза, наркоманий, депрессий. В большом количестве содержится в мясных продуктах, рисе, сушеном горохе.

Тирозин, гистидин, триптофан

В организме тирозин способен синтезироваться из фенилаланина, хотя в большом количестве поступает с молочной пищей, преимущественно с творогом и сырами. Входит в состав казеина - животного белка, в избытке содержащемся в творожных и сырных продуктах. Ключевое значение тирозина в том, что его молекула становится субстратом синтеза катехоламинов. Это адреналин, норадреналин, дофамин - медиаторы гуморальной системы регуляции функций организма. Тирозин способен быстро проникать и через гематоэнцефалический барьер, где быстро превращается в дофамин. Молекула тирозина участвует в меланиновом синтезе, обеспечивая пигментацию кожи, волос и радужки глаза.

Аминокислота гистидин входит в состав структурных и ферментных белков организма, является субстратом синтеза гистамина. Последний регулирует желудочную секрецию, участвует в иммунных реакциях, регулирует заживление повреждений. Гистидин является незаменимой аминокислотой, и организм восполняет ее запасы только из пищи.

Триптофан так же неспособен синтезироваться организмом из-за сложности своей углеводородной цепочки. Он входит в состав белков и является субстратом синтеза серотонина. Последний является медиатором нервной системы, призванным регулировать циклы бодрствования и сна. Триптофан и тирозин - эти названия аминокислот следует помнить нейрофизиологам, так как из них синтезируются главные медиаторы лимбической системы (серотонин и дофамин), обеспечивающие наличие эмоций. При этом не существует молекулярной формы, обеспечивающей накопление незаменимых аминокислот в тканях, из-за чего они должны присутствовать в пище ежедневно. Белковая еда в количестве 70 граммов в сутки полностью обеспечивает эти потребности организма.

Фенилаланин, лейцин и изолейцин

Фенилаланин примечателен тем, что из него синтезируется аминокислота тирозин при ее недостатке. Сам фенилаланин является структурным компонентом всех белков в живой природе. Это метаболический предшественник нейромедиатора фенилэтиламина, обеспечивающий ментальную концентрацию, подъем настроения и психостимуляцию. В РФ в концентрации свыше 15% оборот данного вещества запрещен. Эффект фенилэтиламина схожий с таковым у амфетамина, однако первый не отличается пагубным воздействием на организм и отличается лишь развитием психической зависимости.

Одно из главных веществ группы аминокислот — лейцин, из которого синтезируются пептидные цепи любого белка человека, включая ферменты. Соединение, применяемое в чистом виде, способно регулировать функции печени, ускорять регенерацию ее клеток, обеспечивать омоложение организма. Поэтому лейцин — аминокислота, которая выпускается в виде лекарственного препарата. Она отличается высокой эффективностью в ходе вспомогательного лечения цирроза печени, анемии, лейкоза. Лейцин — аминокислота, существенно облегчающая реабилитацию пациентов после химиотерапии.

Изолейцин, как и лейцин, не способен синтезироваться организмом самостоятельно и относится к группе незаменимых. Однако это вещество не является лекарственным средством, так как организм испытывает в нем небольшую потребность. В основном в биосинтезе участвует только один его стереоизомер (2S,3S)-2-амино-3-метилпентановая кислота.

Пролин, серин, цистеин

Вещество пролин — аминокислота с циклическим углеводородным радикалом. Ее основная ценность в наличии кетонной группы цепочки, из-за чего вещество активно используется в синтезе структурных белков. Восстановление кетона гетероцикла до гидроксильной группы с образованием гидроксипролина формирует множественные водородные связи между цепочками коллагена. В результате нити этого белка сплетаются между собой и обеспечивают прочную межмолекулярную структуру.

Пролин — аминокислота, обеспечивающая механическую прочность тканей человека и его скелета. Наиболее часто она находится в коллагене, входящем в состав костей, хряща и соединительной ткани. Как и пролин, цистеин является аминокислотой, из которой синтезируется структурный белок. Однако это не коллаген, а группа веществ альфа-кератинов. Они образуют роговой слой кожи, ногти, имеются в составе чешуек волос.

Вещество серин — аминокислота, существующая в виде оптических L и D-изомеров. Это заменимое вещество, синтезируемое из фосфоглицерата. Серин способен образовываться в ходе ферментативной реакции из глицина. Данное взаимодействие обратимое, а поэтому глицин может образовываться из серина. Основная ценность последнего в том, что из серина синтезируются ферментативные белки, точнее их активные центры. Широко серин присутствует в составе структурных белков.

Аргинин, метионин, треонин

Биохимиками определено, что избыточное потребление аргинина провоцирует развитие заболевания Альцгеймера. Однако помимо негативного значения у вещества присутствуют и жизненно-важные для размножения функции. В частности, за счет наличия гуанидиновой группы, пребывающей в клетке в катионной форме, соединение способно образовывать огромное количество водородных межмолекулярных связей. Благодаря этому аргинин в виде цвиттер-иона обретает способность связаться с фосфатными участками молекул ДНК. Результатом взаимодействия является образование множества нуклеопротеидов - упаковочной формы ДНК. Аргинин в ходе изменения рН ядерного матрикса клетки может отсоединяться от нуклеопротеида, обеспечивая раскручивание цепи ДНК и начало трансляции для биосинтеза белка.

Аминокислота метионин в своей структуре содержит атом серы, из-за чего чистое вещество в кристаллическом виде имеет неприятный тухлый запах из-за выделяемого сероводорода. В организме человека метионин выполняет регенераторную функцию, способствуя заживлению мембран печеночных клеток. Поэтому выпускается в виде аминокислотного препарата. Из метионина синтезируется и второй препарат, предназначенный для диагностики опухолей. Синтезируется он путем замещения одного углеродного атома на его изотоп С11. В таком виде он активно накапливается в опухолевых клетках, давая возможность определять размеры новообразований головного мозга.

В отличие от указанных выше аминокислот, треонин имеет меньшее значение: аминокислоты из него не синтезируются, а его содержание в тканях невелико. Основная ценность треонина — включение в состав белков. Специфических функций эта аминокислота не имеет.

Аспарагин, лизин, глутамин

Аспарагин — распространенная заменимая аминокислота, присутствующая в виде сладкого на вкус L-изомера и горького D-изомера. Из аспарагина образуются белки организма, а путем глюконеогенеза синтезируется оксалоацетат. Это вещество способно окисляться в цикле трикарбоновых кислот и давать энергию. Это означает, что помимо структурной функции аспарагин выполняет и энергетическую.

Неспособный синтезироваться в организме человека лизин — аминокислота с щелочными свойствами. Из нее в основном синтезируются иммунные белки, ферменты и гормоны. При этом лизин — аминокислота, самостоятельно проявляющая антивирусные средства против вируса герпеса. Однако вещество в качестве препарата не используется.

Аминокислота глутамин присутствует в крови в концентрациях, намного превышающих содержание прочих аминокислот. Она играет главную роль в биохимических механизмах азотистого обмена и выведения метаболитов, участвует в синтезе нуклеиновых кислот, ферментов, гормонов, способна укреплять иммунитет, хотя в качестве лекарственного препарата не используется. Но глутамин широко применяется среди спортсменов, так как помогает восстанавливаться после тренировок, удаляет метаболиты азота и бутирата из крови и мышц. Этот механизм ускорения восстановления спортсмена не считается искусственным и справедливо не признается допинговым. Более того, лабораторные способы уличения спортсменов в таком допинге отсутствуют. Глутамин также в значительном количестве присутствует в пище.

Аспарагиновая и глутаминовая кислота

Аспарагиновая и глутаминовая аминокислоты чрезвычайно ценные для организма человека из-за своих свойств, активирующих нейромедиаторов. Они ускоряют передачу информации между нейронами, обеспечивая поддержание работоспособности структур мозга, лежащих ниже коры. В таких структурах важна надежность и постоянство, ведь эти центры регулируют дыхание и кровообращение. Поэтому в крови присутствует огромное количество аспарагинивой и глутаминовой аминокислоты. Пространственная структурная формула аминокислот указана на рисунке ниже.

Аспарагиновая кислота участвует в синтезе мочевины, устраняя аммиак из головного мозга. Она является значимым веществом для поддержания высокой скорости размножения и обновления клеток крови. Разумеется, при лейкозе этот механизм вреден, а поэтому для достижения ремиссии используются препараты ферментов, разрушающих аспарагиновую аминокислоту.

Одну четвертую часть от числа всех аминокислот в организме составляет глутаминовая кислота. Это нейромедиатор постсинаптических рецепторов, необходимый для синаптической передачи импульса между отростками нейронов. Однако для глутаминовой кислоты характерен и экстрасинаптический путь передачи информации — объемная нейротансмиссия. Такой способ лежит в основе памяти и представляет собой нейрофизиологическую загадку, ведь пока не выяснено, какие рецепторы определяют количество глутамата вне клетки и вне синапсов. Однако предполагается, что именно количество вещества вне синапса имеет важность для объемной нейротрансмиссии.

Химическая структура

Все нестандартные и 20 стандартных аминокислот имеют общий план строения. Она включает циклическую или алифатическую углеводородную цепочку с наличием радикалов или без них, аминогруппу у альфа-углеродного атома и карбоксильную группу. Углеводородная цепочка может быть любой, чтобы вещество имело реакционную способность аминокислот, важно расположение основных радикалов.

Аминогруппа и карбоксильная группа должны быть присоединены к первому углеродному атому цепочки. Согласно принятой в биохимии номенклатуре, он называется альфа-атомом. Это важно для образования пептидной группы — важнейшей химической связи, благодаря которой существуют белок. С точки зрения биологической химии, жизнью называется способ существования белковых молекул. Главное значение аминокислот - это образование пептидной связи. Общая структурная формула аминокислот представлена в статье.

Физические свойства

Несмотря на схожую структуру углеводородной цепи, аминокислоты по физическим свойствам значительно отличаются от карбоновых кислот. При комнатной температуре они являются гидрофильными кристаллическими веществами, хорошо растворяются в воде. В органическом растворителе из-за диссоциации по карбоксильной группе и отщепления протона аминокислоты растворяются плохо, образуя смеси веществ, но не истинные растворы. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус, тогда как карбоновые кислоты - кислые.

Указанные физические свойства обусловлены наличием двух функциональных химических групп, из-за которых вещество в воде ведет себя как растворенная соль. Под действием молекул воды от карбоксильной группы отщепляется протон, акцептором которого является аминогруппа. За счет смещения электронной плотности молекулы и отсутствия свободно двигающихся протонов рН (показатель кислотности) раствор остается достаточно стабильным при добавлении кислот или щелочей с высокими константами диссоциации. Это означает, что аминокислоты способны образовывать слабые буферные системы, поддерживая гомеостаз организма.

Важно, что модуль заряда диссоциированной молекулы аминокислоты равен нулю, так как протон, отщепленный от гидроксильной группы, принимается атомом азота. Однако на азоте в растворе формируется положительный заряд, а на карбоксильной группе - отрицательный. Способность диссоциировать напрямую зависит от кислотности, а поэтому для растворов аминокислот существует изоэлектрическая точка. Это рН (показатель кислотности), при котором наибольшее количество молекул имеют нулевой заряд. В таком состоянии они неподвижны в электрическом поле и не проводят ток.

Пора выяснить что такое аминокислоты, для чего они нужны и как их правильно принимать.

Аминокислоты служат «строительным материалом» для белков, поскольку благодаря уникальной последовательности 21 вида данных органических соединений в организме образуются все типы белков и мышечные ткани. В плане химического строения, аминокислоты характеризуются наличием аминогруппы с атомом азота, которая является основой данного соединения.

Присутствие атома азота отличает аминокислоты от других питательных веществ, которые мы получаем из пищи (например, углеводов), вот почему это - единственные соединения, которые способны образовывать ткани, органы, мышцы, кожу и волосы.

Сейчас, когда люди слышат о белке, они автоматически думают лишь мышцах и бодибилдинге, хотя аминокислоты являются значимым компонентом диеты любого человека, но в особенности это важно для тех, кто занимается каким-либо видом спорта. Аминокислоты обычно делятся на 3 категории: незаменимые, полузаменимые и заменимые.

Что подразумевается под словом «незаменимые»? «Незаменимые» означает, что эти аминокислоты не могут быть синтезированы в организме и должны поступать в него с пищей. Существует 9 незаменимых аминокислот, в числе которых знаменитая группа ВСАА.

Аминокислоты с разветвленными боковыми цепями (ВСАА)

Лейцин, изолейцин и валин

Из 9-ти незаменимых аминокислот 3 относятся к категории аминокислот с разветвленными цепями. Это лейцин, изолейцин и валин. ВСАА имеют уникальное химическое строение по сравнению с другими незаменимыми аминокислотами, и поэтому обладают особыми свойствами. В отличие от остальных аминокислот, ВСАА быстрее и лучше усваиваются организмом, то есть они абсорбируются не в желудке, а фактически поступают непосредственно в мышцы. Чтобы узнать больше о ВСАА, читайте нашу статью «ВСАА. Что такое аминокислоты с разветвленными цепями?».

Другие незаменимые аминокислоты

Остальные незаменимые аминокислоты: гистидин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и лизин, – необходимы организму для выполнения ряда физиологических функций.

Гистидин

Гистидин – ароматическая аминокислота, которая выполняет ряд жизненно важных функций в организме, в том числе участвует в синтезе гемоглобина, функционировании иммунной системы и восстановлении тканей. Гистидин является важной аминокислотой в период роста человека, а также при реабилитации после болезни.

Лизин

Лизин играет важную роль в функционировании иммунной системы. Он также наряду с полузаменимыми кислотами участвует в синтезе коллагена, чтобы кожа, волосы и ногти оставались здоровыми.

Триптофан

Триптофан – это незаменимая ароматическая аминокислота, которая содержит ядро индола. Она выполняет ряд функций в организме, в частности играет роль химического посыльного в нервной системе. В отличие от других аминокислот, L-триптофан не растворяется в воде и устойчив к теплу, то есть в процессе обработки не теряет большую часть полезных свойств.

Метионин

Метионин - это аминокислота с неприятным запахом (содержит атом серы), которая является предшественником других аминокислот, таких как таурин. Ее антиоксидантные свойства способны защищать организм, подавляя в нем действие вредных веществ. Она также участвует в построении белков и выработке различных гормонов, в том числе адреналина и мелатонина.

Фенилаланин

Фенилаланин является неполярной аминокислотой, которая обладает бензильной боковой цепью и известна своими антидепрессантными свойствами. Она играет важную роль в выработке допамина и адреналина.

Треонин

Эта аминокислота является полярной незаряженной, и после усвоения преобразуется в пируват, играя важную роль в производстве глюкозы и выработке энергии АТФ.

Заменимые аминокислоты

Заменимыми аминокислотами называются те, которые могут быть синтезированы организмом. У вас может возникнуть следующий вопрос: «Если они вырабатываются в организме, тогда зачем мы должны принимать их дополнительно?». Дело в том, что во время физических упражнений, после того как энергия в виде углеводов исчерпана, организм начинает искать другие источники питания. Аминокислоты могут выступать в качестве такого источника, чтобы обеспечить мышцы всем необходимым для продолжения тренировки. Однако организм часто не способен достаточно быстро вырабатывать аминокислоты для удовлетворения возросших во время тренировки потребностей, потому мы должны потреблять их в большем количестве независимо от того, являются они заменимыми или нет.

Аланин

Аланин – одно из простейших органических соединений с точки зрения химической структуры, которое классифицируется как неполярная аминокислота. Аланин играет ключевую роль в глюкозо-аланиновом цикле между печенью и тканями организма. Проще говоря, он вступает в реакцию в тканях, чтобы образовать пируват, а затем глюкозу для использования ее в качестве источника энергии.

Глицин

Глицин – самая маленькая из всех аминокислот, которая связана с выработкой коллагена, а также пролина и лизина. Помимо этого она выступает в качестве нейромедиатора в спинном мозге, стволе головного мозга и сетчатке.

Аспарагиновая кислота

Эта аминокислота участвует в цикле мочевины в организме, а также в процессе, который называется глюконеогенезом (метаболический путь, приводящий к образованию глюкозы). Помимо этого аспарагиновая кислота действует как нейромедиатор, стимулирующий определенные рецепторы в нервной системе.

Аспарагин

Аспарагин необходим для нормальной работы нервной системы, а также он играет важную роль в синтезе аммиака.

Полузаменимые или условнозаменимые аминокислоты

Эти аминокислоты могут вырабатываться организмом в определенном количестве, однако в некоторых обстоятельствах этого количества недостаточно для нормального физиологического функционирования, например во время болезни или при интенсивных тренировках.

Серин

Серин – это протеиногенная аминокислота, которая выполняет ряд биологических функций в организме. Он играет важную роль в метаболизме, ферментативных реакциях и работе мозга.

Аргинин

Аргинин является прекурсором оксида азота. Он уменьшает время восстановления после травм, ускоряет заживление поврежденных тканей и способствует снижению и стабилизации артериального давления.

Тирозин

Тирозин – это протеиногенная аминокислота, которая играет важную роль в передаче сигналов в клетках.

Пролин

Эта аминокислота обладает исключительно жесткой структурой, которая используется для синтеза коллагена, необходимого для поддержания здоровья волос, кожи и ногтей.

Орнитин

Орнитин играет ключевую роль в биосинтезе мочевины, а также, как предполагается, предотвращает появление усталости во время тренировок. Цикл мочевины – это ряд биохимических процессов, в результате которых образуется мочевина для выведения аммиака из организма.

Глутамин

Глутамин является одной из самых популярных полузаменимых аминокислот среди спортсменов, которая участвует в регуляции кислотности в почках, создании клеточной энергии и стимулировании мышечного метаболизма.

Цистеин

Цистеин играет важную роль в ферментативных реакциях в организме. Считается, что он принимает участие в связывании металлов, а также является предшественником определенных антиоксидантов.

Польза и применение аминокислот

Теперь разберемся для чего нужны аминокислоты и для достижения каких целей они эффективны. Аминокислоты являются неотъемлемой частью нашего организма и тех процессов, которые в нем ежедневно происходят. Поддержание должного баланса аминокислот путем употребления добавок продемонстрировало большую пользу для организма от стимулирования мышечного роста до улучшения функций иммунной системы.

1. Мышечный анаболизм, снижение мышечной усталости и помощь в восстановлении мышц

Самая большая польза добавок с аминокислотами заключатся в их способности стимулировать мышечный анаболизм, восстанавливать мышцы и предотвращать появления мышечной усталости.

Лейцин, изолейцин, валин, аспарагин, аспарагиновая кислота и глутамин – это те 6 аминокислот, которые метаболизируются в мышцах в состоянии покоя. Они поддерживают многочисленные метаболические процессы, например, играют основополагающую роль субстратов для синтеза белка и образования энергии, а также являются предшественником глутамина и аланина.

В течение первых 10 минут физических упражнений в организме происходит реакция с участием фермента аланинаминотрансфераза с целью поддержания высокого уровня определенных аминокислот во время тренировки. Промежуточные соединения, которые образуются в результате этой реакции, могут вызывать появление усталости. Однако глутамин выполняет ряд функций в организме, которые позволяют использовать его в качестве источника питания, поэтому глутаминовые добавки способны повышать мышечную энергию и уровень мышечного метаболизма во время тренировок.

Эти полезные свойства добавок с аминокислотами делают их идеальными не только для бодибилдеров, но и для бегунов, спринтеров, а также для людей, ведущих активный образ жизни.

В 2000 году был проведен эксперимент с целью определить реакцию мышечного белка на прием аминокислот. Шесть мужчин и женщин употребляли напиток, содержащий 6 г незаменимых аминокислот или напиток-плацебо, спустя 1 час после тренировки. У тех, кто принимал аминокислоты, наблюдалось увеличение уровня фенилаланина, чего не происходило среди тех, кто принимал плацебо. Это увеличение вызывало анаболический отклик в мышцах, поэтому был сделан вывод о том, что аминокислоты стимулируют белковый анаболизм и синтез белка в мышцах.

Кроме того, в 2003 году в одном из научных обзоров было сказано, что увеличенная концентрация лейцина в организме способна стимулировать синтез мышечного белка при катаболическом состоянии, вызванном ограничениями в пище или утомительными тренировками.

1. Аминокислоты для похудения

Аминокислоты полезны не только для тех, кто хочет нарастить мышцы и улучшить их восстановление, но они также показаны как средство, способствующее избавлению от лишнего веса. В одном из исследований наблюдались 2 группы людей, желающих похудеть и изменить состав тела. Первая группа использовала диету с высоким содержанием аминокислот, а вторая – с низким.

Спустя 16 дней обнаружилось, что группа, принимавшая большее количество аминокислот, потеряла значительно больше жира и меньше мышечной массы, чем другая. В целом, данные свидетельствуют о том, что диета с повышенным содержанием белка и аминокислот и низким содержанием углеводов обеспечивает бо́льшую потерю жира, сохраняя при этом в организме белок.

1. Диабет

Сахарный диабет – это заболевание, при котором организм не в состоянии эффективно регулировать уровень сахара в крови и вырабатывать инсулин. Когда мы потребляем углеводы, уровень глюкозы в организме возрастает. При диабете организм не способен должным образом вырабатывать инсулин, чтобы вернуть уровень сахара в норму, в результате чего развивается гипергликемия. Аминокислоты положительно влияют на уровень сахара в крови. Например, аргинин является предшественником оксида азота, передающего вещества, которое оказывает прямое влияние на чувствительность к инсулину.

1. Воспаление и артрит

Еще одно полезное свойство аминокислот заключается в том, что они могут снижать активность воспалительных процессов в организме. В ходе одного исследования, проведенного в 1973 году, было доказано, что эфиры аминокислот и серосодержащие аминокислоты, в том числе цистеин и метионин, являются эффективными противовоспалительными агентами, которые способны уменьшать последствия отеков и анафилактического шока, и даже снижать воспаление и улучшать состояние при адъювант-индуцированном артрите.

1. Иммунная система

Хотя это может являться новостью для вас, но дефицит пищевого белка или аминокислот ослабляет функции иммунной системы и увеличивает восприимчивость к болезням. В частности, современные исследования показывают, что аргинин, глутамин и цистеин играют важную роль в работе иммунной системы. Например, эти аминокислоты участвуют в активации различных лимфоцитов, естественных клеток-киллеров и макрофагов, вмешиваются в редокс-регуляцию клеточных функций, экспрессию генов и пролиферацию лимфоцитов, а также влияют на выработку антител, цитокинов и других цитотоксичных субстанций. Сегодня ученые приходят к выводу, что добавки, содержащие определенный набор аминокислот, могут улучшить состояние иммунной системы и снизить уровень заболеваемости и смертности.

1. Рождаемость

Недавние исследования доказывают, что добавки с аминокислотами способны поднять уровень рождаемости. Например, в одном из таких исследований участвовали 132 мужчины с нарушениями фертильности. В течение 3 месяцев они принимали добавки с аминокислотами и микроэлементами. В качестве контрольной выступала группа из 73 мужчин с пониженной плодовитостью (субфертильностью), которые принимали плацебо. Все результаты исследования испытуемой группы показали значительное улучшение в области зачатия, по сравнению с контрольной группой. В течение 6 месяцев после завершения эксперимента в группе мужчин принимавших добавки было зафиксировано 34 случая зачатия.

Надеюсь, у вас больше не осталось вопросов зачем нужны аминокислоты, если есть, всегда можно задать вопрос в комментариях.

Добавки с аминокислотами

Если вы получаете все необходимые питательные вещества с пищей, то добавки могут вам не понадобиться. Однако стоит помнить о том, что во время тренировок потребность организма в аминокислотах повышается, поэтому если вы много тренируетесь и хотите нарастить мышцы или похудеть, то, скорее всего добавки будут вам необходимы. Вариантов аминокислот множество, зайдите в любой магазин, они могут быть в порошковой форме, в виде таблеток или капсул.

Аминокислоты в порошке

Аминокислоты в форме порошка выпускаются с различными вкусами, поэтому вы легко можете их добавлять в ваш любимый сок или воду.

Аминокислоты в таблетках

У вас нет ни минуты свободного времени и нужно срочно принять суточную дозу аминокислот? Добавки в форме таблеток идеально подходят для таких ситуаций.

Имейте ввиду, что роль аминокислот в спортивном питании очень велика, чем их больше, тем лучше. Нет смысла брать высокоуглеводистый гейнер, проще купить кило сахара и размешать его с протеином, выйдет дешевле.

Как принимать аминокислоты?

Добавки с аминокислотами лучше всего принимать утром, до тренировки, после тренировки и перед сном, чтобы снизить мышечную усталость и максимизировать мышечный анаболизм и восстановление.

Как правильно принимать аминокислоты того или иного вида, всегда указано на банке. Например, BCAA лучше всего принимать утром после пробуждения, до и после тренировки. Комплексные аминки употребляйте между основными приемами пищи, а также до и после тренировки. Для правильного потребления остальных видов, необходимо учитывать какие еще добавки вы потребляете.

Органические (карбоновые) кислоты, содержащие, как правило, одну или две аминогруппы (NH2). В зависимости от положения аминогруппы в углеродной цепи по отношению к карбоксилу различают а, b , y и т. д. А. в природе широко распространены a А.,… … Биологический энциклопедический словарь

АМИНОКИСЛОТЫ, класс органических соединений, содержащих карбоксильные (COOH) и аминогруппы (NH2); обладают свойствами и кислот, и оснований. Участвуют в обмене азотистых веществ всех организмов (исходные соединения при биосинтезе гормонов,… … Современная энциклопедия

Класс органических соединений, содержащих карбоксильные (COOH) и аминогруппы (NH2); обладают свойствами и кислот, и оснований. Участвуют в обмене азотистых веществ всех организмов (исходное соединение при биосинтезе гормонов, витаминов,… … Большой Энциклопедический словарь

АМИНОКИСЛОТЫ, от, ед. аминокислота, ы, жен. (спец.). Класс органических соединений, обладающих свойствами и кислот, и оснований. | прил. аминокислотный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

Орг. соединения с двойной функцией кислотной, обусловленной присутствием карбоксильной группы (см. Карбоксил), и основной, связанной с наличием аминогруппы (NH2) или (реже) иминогруппы (NH), входящей обычно в состав гетероцикла. Примеры … Геологическая энциклопедия

аминокислоты - органические соединения, содержащие одну или две аминогруппы; производные карбоновых кислот, у которых в радикале водород замещен на аминогруппу; структурные единицы белковой молекулы. белковые: аланин. аргинин. аспарагин. пролин. аспарагиновая… … Идеографический словарь русского языка

аминокислоты - – карбоновые кислоты, у которых, как минимум, один атом углерода углеводородной цепи замещен на аминогруппу … Краткий словарь биохимических терминов

АМИНОКИСЛОТЫ - АМИНОКИСЛОТЫ, органические кислоты (содержащие группу СООН), в к рых один или несколько атомов Н в алкогольном радикале замещены щелочными амино группа ми (NHa), вследствие чего А. принадлежат к г. н. амфотерным соединениям. В зависимо сти от… … Большая медицинская энциклопедия

Аминокислоты - * амінакіслоты * amino acids класс органических соединений, для которых характерны свойства как карбоновых кислот, так и аминов (табл.). Они различаются между собой по химической природе боковых цепей (групп). На основе полярности групп А. могут … Генетика. Энциклопедический словарь

АМИНОКИСЛОТЫ - класс органических соединений, молекулы которых содержат аминогруппы (NH2) и карбоксильные группы (СООН). А. широко распространены в природе, входят в состав белковых молекул. Все А. твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде… … Большая политехническая энциклопедия